城門碉堡完工於1937年，乃二戰前英軍於香港築成的醉酒灣防線（於1934興建，1938完工），亦係一戰後遠東領土最大型的防禦工事，被喻為「東方馬奇諾防線」，此概念早見於1913年安達臣少將（Maj. Gen. Charles Anderson）提出興建九龍防線以防中國軍隊，並於一戰落實部份計劃；1935年巴倫少將（Maj. Gen. Frederick Barron）提交的《香港防禦設施報告》（Report on the Defence of Hong Kong）中完善這條防線；但防線並非固若湯金，一直被認為難以讓大型部隊穿越的天險城門谷，仍需築建碉堡以封鎖防線漏洞，並由四個機槍堡（編號400、401、402及403）用地道連接所構成，這正是城門碉堡之由來。
1941年12月8日，日軍第228聯隊由針山攻往孖指徑附近之303高地，當中第3大隊第9中隊登上255高地時，與401B號機槍堡交火並於其後佔領；與此同時402號機槍堡向255高地射擊，阻止第3大隊前進；第3大隊隊長西山遼少佐下令若林東一的第10中隊直撲341高地，同時第9中隊圍攻402號機槍堡。若林東一發現舒弗貝利大街防禦鬆懈，於是違抗軍令私自突擊，將第10中隊一分為二，親自帶領第1小隊經舒弗貝利大街（Shaftesbury Avenue）攻向觀察站。一輪惡戰，最終只剩下鍾斯上尉（Capt. Cyril Jones）等三人，於同月9日凌晨三點幾往閘門投降。若林東一包圍碉堡，癱瘓中央指揮，成為城門碉堡一役的英雄。位於舒弗貝利大街牆壁上的刻字「若林隊占領」，正是當日之後的事。
隨着城門碉堡失守，日軍突破金山防線，醉酒灣防線左翼斷裂，英軍只能棄守九龍，退守香港島；16日後，即同月25日，香港正式淪陷，日軍於太平洋戰役中先贏一仗。
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